Четверо друзей — Дуг Макрэй, Джеймс Кафлин, Альберт Маглоан и Десмонд Элден — выросли в криминальном районе Бостона, Чарльзтауне. Они формируют банду, которую контролирует местный мафиозный босс, цветочник Фергюс Колм.
Ограбив Кембриджский банк, бандиты захватывают с собой менеджера — Клэр Кизи, которую отпускают за городом. Из отобранных у девушки водительских прав Джем узнаёт, что она живёт в том же районе, что и они, и предлагает Дугу проследить за ней. Дуг противится, но, зная взрывной характер Джема, всё же начинает слежку. Клэр не узнаёт в наблюдающем за ней Дуге грабителя, обращается к нему с небольшой просьбой, и между ними постепенно завязываются отношения.
