«Плезантвиль» — это телевизионное шоу о жизни одноименного города в 1950-е годы. Жизнь в этом городе старомодна, невинна и наивна, жители удивительно непорочны, веселы и милы. Это шоу очень нравится молодому человеку Дэвиду Вагнеру, порой мечтающему попасть в удивительный городок и таким образом избавиться от своей ужасно надоедливой, взбалмошной сестры, большой любительницы мужского внимания.
В один чудесный день мечта героя почти осуществляется — он попадает в телевизор, в тот самый город, который так манил его с экрана. Правда, вместе с ним в Плезантвиле оказывается и его сестрица Дженнифер, которая сильно портит всю картину — в черно-белом городе середины 50-х Джен ведет так, словно находится в своих родных девяностых, в то время как Дэвид изо всех старается вписаться в общую черно-белую картину. Вскоре, совершенно неожиданно для жителей, среди черно-белых роз в городе одна из них становится красной. Но это далеко не все те изменения, которые принесли с собой пришельцы — жизнь обитателей города теперь изменится навсегда.
