Питер Бретер пишет музыку к сериалу, в котором главную роль играет его девушка Сара Маршалл, и их пара кажется идеальной. Но однажды Сара говорит ему, что у нее есть другой — рок-звезда Олдос Сноу.
Питер ищет утешения в алкоголе и проводит ночи со странными девушками. Он отправляется в отпуск на Гавайи, где знакомится с Рэйчел Дженсен, и у них начинаются романтические отношения. И там он неожиданно встречает Сару с ее новым парнем.