В центре сюжета фильма — школьник Грег Хеффли. Грег ведет свой дневник, в котором записывает все, что происходит с ним в течение дня. В школе над Грегом часто издеваются; девушки с ним не дружат, считая это пустой тратой времени. Дома тоже нет сахара — родители, которые его не понимают, и братья, которые тоже доставляют массу проблем. Он постоянно оказывается не в том месте и не в то время. Стремясь быть «крутым», он экспериментирует с тяжелой атлетикой, создает собственный дом с привидениями, лепит огромного снеговика, чтобы попасть в Книгу рекордов. Однако «крутость» не идет ему на пользу. На самом деле у Грега типичные подростковые проблемы, которые он ежедневно описывает в своем дневнике с цинизмом очкарика.
