В центре сюжета фильма — школьник Грег Хеффли. Грег ведет свой дневник, в который записывает все, что происходит с ним за день. В школе Грега часто обижают, девочки не дружат с ним, считая это пустой тратой времени. Дома тоже не сахар — родители, которые не понимают его, и братья, от которых тоже много проблем. Он постоянно оказывается в неподходящем месте в неподходящее время. В стремлении быть «крутым» он экспериментирует с тяжелой атлетикой, создает свой собственный дом с привидениями, строит огромного снеговика, чтобы попасть в Книгу рекордов. Однако, «крутости» ему это не прибавляет. По сути, у Грега типично подростковые проблемы, которые он с цинизмом очкарика ежедневно описывает в своем дневнике.
