Сюжет игры во многом повторяет события оригинального Silent Hill. Главным героем является Гарри Мэйсон, который ищет в городе Сайлент Хилл свою пропавшую приёмную дочь Шерил. После первого прохождения игры становится доступным сценарий за Сибил Беннет, а после его завершения — загружаемый сценарий «Boy», состоящий из четырёх частей: «Весна», «Лето», «Осень» и «Зима». Этот сценарий рассказывал о семилетнем мальчике Энди, который живёт в соседнем доме рядом с семьёй Мэйсонов и попадает в город Сайлент Хилл, проникнув в машину к Гарри и Шерил.
