Действие игры разворачивается в Чикаго 1920 г. после вступления в силу Сухого закона, целью является получить контроль над городом к отмене ограничительных законов в 1933 г.
Игра начинается с выбора игроком мафиозного босса, часть из которых основаны на реальных исторических персонах (Аль Капоне, Дин О’Бэнион и Стефани Сент-Клер). Каждый босс может сформировать «команду» из 16 подчиненных для управления своей криминальной империей.
Город Чикаго разделен на районы, в каждом из которых есть контролируемый другими бандами незаконный бизнес (производство алкоголя, проституция и азартные игры), свободная недвижимость и занятые небольшими преступными группировками здания. По мере того, как босс увеличивает свой контроль над районом, он привлекает внимание конкурентов, важным аспектом игры является политика отношений с другими преступными боссами.
