События разворачиваются в 1986 году. Томми Версетти, вышедший после 15 лет тюрьмы, отправляется в Вайс Сити по заданию своего босса Сонни Форелли проконтролировать сделку по продаже наркотиков. Сделка происходит в корабельных доках Вайс Сити. Неожиданно она срывается. Люди, с которыми Томми находился во время сделки, гибнут, а сам Версетти выживает благодаря встретившему его Кену Розенбергу — адвокату и приближенному лицу к мафии Форелли.
Томми поселяется в местной гостинице с видом на океан. Он звонит оттуда Сонни и сообщает о провале. Сонни взбешен и требует от Томми вернуть деньги и товар. Так начинаются приключения Томми Версетти в Вайс Сити.
