Дворняжка Каштанка живет у столяра Луки Александровича. Во время игры с сыном хозяина, Федюшкой, собака кусает мальчика, и тот, обидевшись, прогоняет ее. Каштанка идет со столяром на улицу, но отвлекается на бродячую кошку, и с трудом находит хозяина. Лука Александрович относил заказы клиентам, а так как они жили далеко, то ему приходилось заходить в кабаки – собака испугалась и рванула подальше от пугающих ее звуков. Пробродив до вечера, она замерзла и проголодалась. Случайно Каштанку находит клоун, который решает взять потерявшуюся себе.
Мультфильм «Каштанка» снят по одноименному рассказу Антона Чехова. Существует две версии создания этого рассказа: первая, что такой случай действительно произошел в Тамбове с театральным актером, и вторая, что историю из своей жизни рассказал Чехову клоун-дрессировщик Владимир Дуров.
