Дворняга Каштанка живет у плотника Луки Александровича. Играя с хозяйским сыном Федюшкой, собака кусает мальчика, и он, обидевшись, прогоняет ее. Каштанка выходит на улицу вместе с плотником, но ее отвлекает бездомный кот, и она с трудом находит его хозяина. Лука Александрович принимал заказы у клиентов, а так как они жили далеко, ему приходилось заходить в кабаки — собака испугалась и бросилась прочь от напугавших ее звуков. Пробродив до вечера, она замерзла и проголодалась. Случайно Каштанку находит клоун, который решает забрать потерявшуюся себе.
Мультфильм «Каштанка» снят по одноименному рассказу Антона Чехова. Есть две версии создания этой истории: первая — что такой случай действительно произошел в Тамбове с актером театра, а вторая — что клоун-дрессировщик Владимир Дуров рассказал Чехову историю из своей жизни.
